No dia 13 de maio de 1909, foi dada a largada do primeiro Giro, em Milão. Eram apenas oito etapas, cobrindo uma distância total de 2.448 km. Dos 127 concorrentes, apenas 49 chegaram ao fim. A caravana era composta por oito automóveis: quatro para as equipes, dois para a organização e os comissários, dois para os jornalistas. Antes da largada os corredores foram fotografados um a um para que não ficasse nenhuma dúvida quanto às suas identidades.

Ciclistas importantes foram convidados para a primeira edição, como os franceses André Potier, apelidado de “Frou Frou”, vencedor do Tour de France de 1906, e Louis Trousselier, ganhador da prova francesa em 1905. Outro francês, Lucien Petit-Breton também largou, mas foi forçado a abandonar após uma queda durante a primeira etapa, Milão-Bolonha. A premiação total era interessante: 25.000 liras.

Luigi Ganna, o primeiro vencedor, recebeu 5.325 liras, enquanto o último colocado levou 300 liras. Como comparação, o salário mensal de Armando Cougnet, diretor do Giro era de 120 liras. Costamagna, diretor da “Gazzetta dello Sport”, ganhava 150 liras.